Hа северной стороне монастыря (над трапезной) в 1679 году была построена каменная колокольня. На колокольню приобрели и установили семь колоколов: звон, по свидетельствам современников, был «довольно благозвучный» и далеко распространялся по окрестностям.
После 1757 г. старая каменная колокольня обветшала и была разобрана.
С 1758 по 1764 гг. строится каменная ограда вокруг монастыря. Одновременно с каменной оградой между Святыми воротами была возведена каменная одноглавая колокольня, покрытая тесом (на средства московского купца Демидова). По офицерской описи на 1764 г. на ней находилось 7 колоколов: праздничный, полиелейный и др.
Около 1800г. Святые ворота с колокольней были полностью перестроены. На них была возведена монументальная надвратная церковь свт. Николая Чудотворца ( к концу ХIХ в.-свт. Димитрия Ростовского) с колокольней – яркий, нестандартный образец архитектуры московского классицизма. Вытянутый в ширину нижний объем (ворота с Храмом над ними) контрастирует с легкой цилиндрической колокольней, увенчанной шпилем. Рустованный нижний этаж, прорезанный не большей аркой св. ворот воспринимается как цокольный. Здание церкви с юга и севера снабжено плоскими портиками с широкими треугольными фронтонами. В центральной части портиков включены неглубокие двухколонные лоджии. Внутри храм имеет форму ротонды с узкой апсидой и перекрытым крестовым сводом притвором. Храм имеет ротондальные угловые камеры. В западных камерах находятся лестницы, северо-восточная служит жертвенником, а юго-восточная связывает храм с восточным прямоугольным пространством. Храм был расписан к 90 гг. ХIХв. На колокольне имелись часы с боем.
С приходом новой власти монастырь был закрыт в 1918г и переименован в сельскохозяйственную артель. При этом в монастыре был оставлен один действующий надвратный храм в колокольне, который получил статус обычной приходской церкви.В 1931 году власти приказали освободить территорию монастыря в 24 часа. Но еще четыре года после закрытия продолжала действовать монастырская надвратная церковь.
В 1975-1981 гг. в Екатерининском монастыре проводились реставрационные работы под руководством С.П. Орловского – восстановлены главы на церкви и колокольне.
С 1992 г. началась поэтапная передача строений Свято-Екатерининского монастыря Русской Православной Церкви. Летом этого же года началась расчистка зданий, особых усилий потребовало освобождение колокольни от водонапорного бака, водоизмещением в 8 тонн, установленного еще в 1935г.
В советский период стенописи церкви свт. Дмитирия Ростовского в колокольне пришли в плачевное состояние. На многих изображениях были заметны следы от пуль, особенно часто в области глаз изображенных святых: стрелявшие словно боялись взглянуть в них. Фрагментарно сохранились стенописи 1890-х годов, изображавшие прп. Сергия Радонежского, св. Параскеву Пятницу, «Успение свт. Николая Чудотворца». Ветхое состояние старых росписей не позволило сохранить их.
С 2004-2006 год художники-иконописцы заново расписали Храм Святого Димитрия Ростовского.
В настоящее время колокольня восстановлена, действует и радует своим благозвучием прихожан.